Formel aus:

^(42/568)

Andere Namen:

2,5-Dimethoxy -4-(n)- Propylthiophenethylamin. ^(42/567)


Allgemeines:

2C-T-7 ist ein Halluzinogen mit der chemischen Struktur eines Phenethylamins. Es ist damit nahe verwandt mit 2C-B, 2C-I oder 2C-E, von denen es sich nur durch den Substituenten an der 4. Position unterscheidet. 2C-T-7 hat an dieser Stelle eine (n)-Propylthiogruppe. Dies ist eine Kohlenstoffkette mit einem Schwefelatom. Solche Verbindungen kommen natuerlich nicht vor. Der amerikanische Drogenforscher und -designer A. Shulgin hat eine Reihe dieser schwefelhaeltigen Verbindungen untersucht und die Ergebnisse in seinem Buch "PHIKAL. A chemical Lovestory." veroeffentlicht. Auch diese Verbindung, 2C-T-7, wird in diesem Werk behandelt, aber auch andere schwefelhaeltige Verbindungen, wie 2C-T, 2C-T-2 oder 2C-T-13. ^(eigen)

A. Shulgin gibt folgende Kommentare zu der halluzinogenen Rauschdroge 2C-T7 in seinem Werk "PHIKAL" an:

Wenn alle Phenethylamine anhand ihrer Akzeptanz und ihren innewohnenden Reichtums gereiht wuerden, waere 2C-T-7 nahe an der Spitze, zusammen mit 2C-T-2, 2C-B, Meskalin und 2C-E. Der Bereich ist absichtlich nach unten erweitert worden, um 10 mg zu umfassen, weil es zahlreiche Leute gibt, die 10 mg, oder so, ausgesprochen passend fuer ihren Geschmack empfinden. ^(42/570f.)

Wirkungen:

Von A. Shulgin wurden folgende subjektiven Wirkungsbeschreibungen in seinem Buch "PHIKAL" veroeffentlicht:

20 mg: Es brauchte rund 2h fuer das Einsetzen. Etwas Uebelkeit, ein auf und ab, dass den ganzen Tag lang periodisch zu wechseln schien. Visuelles war grossartig, sehr aehnlich Meskalin, aber weniger funkelnd. Mengen an Bewegung und Lebendigkeit - samtweiche Erscheinung und gesteigerte Tiefenwahrnehmung. Nacken- und Schulterziehen den ganzen Tag lang zusammen mit den Beinen. Ich wuerde periodisch extreme Anspannung der Muskeln notieren, und dann Entspannung. Das Arbeiten war sehr integrativ. Zurueck und vor konstant zwischen wunderschoenen Gottplaetzen - aehnlich zu MDMA, aber mehr bodenverbunden - dann immer zurueck zur Traurigkeit. Ich fuehlte, dass es mir wirklich zeigte, wo ich unvollendet war, aber mit Selbstliebe und Toleranz. Ich sah die Dinge sehr klar und ich war ebenso in der Lage ueber meine Trips zu lachen. Viel Singen. Trotz des Schulterziehens waren vokale Freiheit und Faehigkeit sehr hoch. Ich war in der Lage den Koerper, die Stimme, Psyche und Gefuehle mit Musik zu mischen.

20 mg: Ich lag mich mit Musik nieder, und wurde in Anspruch genommen, so ruhig wie moeglich zu sein. Ich fuehle, dass wenn ich total ruhig sein kann, werde ich die innere Stimme des Universums hoeren. Als ich jenes tat, wurde die Musik unglaublich schoen. Ich sehe die aussergewoehnliche Wichtigkeit von einfachen Zuhoeren, Zuhoeren zu allem, zu Leuten und zur Natur, mit weit offener Aufnahmefaehigkeit. Etwas sehr, sehr spezielles passierte genau an diesem Punkt, so arbeitete ich daran weiter. Als ich total ruhig wurde, gab es einen grossen Ausbrauch an Energie. Und es explodierte so, dass es enormen Aufwand brauchte, es herunter zu beruhigen, um wieder ruhig zu werden. Ein grossartiger Spass.

25 mg: Dies war ein wunderbarer und eigenartiger Abend. Dieses 2C-T-7 ist gut und freundlich und wundervoll, wie ich mich erinnere. Ich denke, dass es den Platz von 2C-T-2 in meinen Herzen uebernehmen wird. Es ist wirklich ein gutes Material. Ich wurde in eine Fernsehdokumentation verwickelt. Sie war ueber bestimmte Leute in Bolivien, die in den Bergen leben und ueber ein kleines Dorf, dass - vielleicht alleine unter all den Plaetzen im Land - den alten Lebensstil der Inkas bewahrt, die alten Traditionen, die alte Sprache. Was gegen das Gesetz in Bolivien ist, wie ich hoerte. Es zeigte ein jaehrliches Treffen von Schamanen. Es war klar, dass Halluzinogene einen bedeutenderen Teil in diesem Treffen spielten. Die Gesichter der Schamanen, maennlich und weiblich, waren ueberraschend in ihrer Intensitaet und erdigen Tiefe. Die Jungfrau Maria wird verehrt, als eine andere Version der antiken Pacha Mama, der Mutter Erde. Wundervoll dunkler, lebendiger Blick auf Plaetze und Menschen, die man gewoehnlich nicht sieht oder auch nur kennt.

30 mg: Das Visuelle hat einen anpassbaren Charakter. Ich kann es dazu benutzen, jede halluzinogene Substanz, die ich gekannt und geliebt habe, wieder zu erschaffen. Mit offenen Augen kann ich einfach in LSD - artiges, fliessendes Visuelles gehen, oder in die warme Erdwelt von Peyote (Lophophora williamsii), oder ich kann alle zusammen stoppen. Mit geschlossenen Augen gibt es Escher-aehnliche Grafiken mit einer Menge an chiaroscuro, geometrischer Muster mit gegensaetzlichen Spiel von geformten Licht und dunklen Werten. Gruenes Licht. ^(42/569f.)

Dosis:

A. Shulgin gibt in seinem Werk "PHIKAL" die Dosis mit 10-30 mg an.^(42/569)

Wirkdauer:

Die Wirkdauer wurde von A. Shulgin mit 8-15h bestimmt. Er hat diesen Wert in seinem Buch "PHIKAL" publiziert. ^(42/569)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

A. Shulgin beschreibt in seinem Buch "PHIKAL" die Synthese dieser Verbindung folgendermassen:

Zu einer Loesung von 3.4g KOH Plaetzchen in 50 ml heissem MeOH wurde eine Mischung von 6.8g 2,5-Dimethoxythiophenol und 7.4g (n)-Propylbromid, geloest in 20 ml MeOH, hinzugefuegt. Die Reaktion war exotherm, mit der Ablagerung von weissen Feststoffen. Dies wurde am Dampfbad 0,5h lang erhitzt, zugefuegt zu 800 ml H₂O. Es wurde zusaetzliche, waessrige NaOH zugefuegt, bis der pH basisch war, und mit 3x75ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden mit verd. NaOH gewaschen, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest war 2,5-Dimethoxyphenyl (n)- propylsulfid, welches als blassgelbes Oel erhalten wurde, und welches 8.9g wog. Es hatte einen leichten, angenehmen Geruch, und war ausreichend rein fuer den Gebrauch im naechsten Reaktionschritt.

Eine Mischung von 14.4g POCl₃ und 13.4g N-Methylformanilid wurde 10 Min. lang am Dampfbad erhitzt. Zu dieser weinroten Loesung wurden 8.9g 2,5-Dimethoxyphenyl(n)-propylsulfid hinzugefuegt. Die Mischung wurde zusaetzliche 25 Min. am Dampfbad erhitzt. Dies wurde dann zu 800 ml gut geruehrtem, warmen H₂O hinzugefuegt (zuvor auf 55 Grad Celsius erhitzt). Das Ruehren wurde fortgesetzt, bis die oelige Phase sich ganz verfestigt hatte (rund 15 Min.). Die resultierenden, braunem Zucker aehnlichen Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, und mit zusaetzlichem H₂O gewaschen. Nachdem sie so trocken wie moeglich abgesaugt worden waren, wurden sie im gleichen Gewicht kochenden MeOH geloest. Nach Kuehlen in einem Eisbad bildeten sich blass elfenbeinfarbene Kristalle. Nach Filtration, maessigen Waschen mit kaltem MeOH, und Lufttrocknen bis zu konstantem Gewicht, wurden 8.3g 2,5-Dimethoxy -4- (n-propyl-thio) benzaldehyd, mit einen mp von 73-76 Grad Celsius, erhalten. Umkristallisieren aus 2.5 Volumen MeOH ergab ein weisses analytisches Beispiel mit mp 76-77 Grad Celsius.

Zu einer Loesung von 4g 2,5-Dimethoxy- (n-propylthio) benzaldehyd in 20g Nitromethan wurden 0.23g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefuegt. Die Mischung wurde am Dampfbad 1h lang erhitzt. Die klare, orange Loesung wurde von etwas unloeslichen Material dekantiert. Das ueberschuessige Nitromethan wurde im Vakuum entfernt. Das orangegelbe, kristalline Material, dass zurueckblieb, wurde aus 70 ml kochendem IPA kristallisiert, dass beim langsamen Abkuehlen 2,5-Dimethoxy -beta- nitro -4-(n)- propylthiostyren, als orange Kristalle, ablagerte. Nach deren Entfernen durch Filtration und Trocknen an der Luft bis zu einem konstantem Gewicht, wogen sie 3.6g, und hatten einen mp von 120-121 Grad Celsius.

Eine Loesung von LAH (132ml einer 1M Loesung in THF) wurde, unter He, auf 0 Grad Celsius mit einem aeusseren Eisbad gekuehlt. Unter gutem Ruehren wurden 3.5ml 100%-ige H₂SO₄ tropfenweise hinzugefuegt, um das Verkohlen zu minimieren. Dies wurde von der Addition von 8.4g 2,5-Dimethoxy-beta-nitro-4-(n)-propylthiostyren in 50 ml wasserfreiem THF gefolgt. Es gab einen sofortigen Farbverlust. Nach wenigen Minuten weiteren Ruehrens wurde die Temperatur auf sanftes Kochen am Rueckfluss auf dem Dampfbad gebracht, dann wurde alles wieder auf 0 Grad Celsius abgekuehlt. Das ueberschuessige Hydrid wurde durch die vorsichtige Addition von IPA (21 ml gebraucht) zerstoert, gefolgt von genuegend 5%-iger NaOH, um den Oxyden ein weisses, koerniges Aussehen zu verleihen, und um sicherzustellen, dass die Reaktionsmischung basisch war (15ml wurden gebraucht). Die Reaktionsmischung wurde filtriert. Der Filterkuchen wurde zuerst mit THF und dann mit IPA gewaschen. Das Filtrat und die Waschungen wurden kombiniert. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Es ergab rund 6g blass bernsteinfarbenes Oel. Ohne irgendeine weitere Reinigung, wurde dies bei 140-150 Grad Celsius mit einem Druck von 0.25mm/Hg destilliert, um 4.8g Produkt, als klar weisses Oel, zu ergeben. Dieses wurde in 25ml IPA geloest, und mit konz. HCl neutralisiert, worauf sofort Salzkristalle des Hydrochlorids im alkoholischen Loesungsmittel gebildet wurden. Das gleiche Volumen wasserfreier Et₂O wurde hinzugefuegt, und nach kompletten Mahlen und Mischen, wurde 2C-T-7-HCl durch Filtration entfernt, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft bis zu einem konstanten Gewicht getrocknet. Die resultierenden, auffallend weissen Kristalle wogen 5,2 g. ^(42/567ff.)