Formel aus:

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Andere Namen:

6-Norlysergic acid, 6-Allyl-N,N-Diethylamide; 6-Norlysergamide, 6-Allyl-N,N-Diethyl; N,N-Diethyl-norlysergamide, 6-Allyl; N-(6)-Allylnorlysergic acid, N,N-Diethylamide; 9,10-Didehydro-6-allyl-N,N-Diethyl-ergoline-8beta-carboxamide; N-Allyl-nor-LSD. ^(101/391)


Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein Derivat der Lysergsaeure, und stammt damit chemisch aus einer Gruppe von Alkaloiden, welche sich durch eine Reihe psychoaktiver Vertreter auszeichnen. Am meisten bekannt ist das LSD, aber auch manche Wirkstoffe aus den Mutterkornarten, schmarotzenden, primitiven Pilzarten, entstammen dieser chemischen Strukturgruppe. Aber auch in hoeheren Pflanzen aus der Familie Convolvulaceae, den Windengewaechsen, sind manche Arten (Argyreia, Ipomoea, Turbinala) mit einem Gehalt an Lysergsaeurederivaten vorhanden. ^{(11, 45, 62)}

Diese Verbindung ist gleich wie LSD eine kuenstliche Verbindung und wurde bis jetzt noch nicht aus lebenden Organismen isoliert. ^(eigen)

Dosis:

A. Shulgin gibt einen Dosisbereich von 80-160mcg, oral eingenommen, an. ^(101/392)

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung wird von A. Shulgin in "TIHKAL", seinem Werk ueber Tryptamine, Lysergsaeureabkoemmlinge und beta-Karboline, mit 6-8 Stunden angegeben. ^(101/392)

Synthese:

Zu einer Loesung von 66 mg nor-LSD (Die Bereitung findet sich bei ETH-LAD) in 2ml frisch destilliertem DMF unter einer Stickstoffathmosphaere, wurden 48 mg wasserfreies K₂CO₃ und 30 mg Allylbromid gegeben. Als die TLC-Analyse anzeigte, dass das nor-LSD verbraucht wurde (30 Min.) wurden alle fluechtigen Stoffe unter einem starken Vakuum entfernt. Der Rest wurde in CHCl₃ (5x5ml) geloest und die vereinten Extrakte wurden ueber wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet und anschliessen durch Filtration gewonnen. Das Filtrat wurde im Vakuum eingeengt, was einen restlichen weissen Feststoff zurueckliess. Dieser wurde in 2 Komponenten durch Zentrifugalchromatographie /Aluminium, CH₂Cl₂, Stickstoff und Ammoniumathmosphaere) geteilt, wobei der Erstere das Hauptprodukt war. Nach dem Entfernen des Loesungsmittels, wurde der Rest in heissem Benzol geloest, filtriert und abgekuehlt. Die Zugabe von Hexan ergab eine Kristallisation von AL-LAD, in Form eines weissen, kristallinen Produkts, welches 66 mg (88%) wog. Es hatte einen mp von 88-90 Grad Celsius und einen [alpha]_D+41,8 Grad (c 0,44; EtOH). ^(101/391)