Formel aus:

^(101/434)

Andere Namen:

Etryptamin, ^{(57, 101/433)} alpha-ET; alpha-Ethyltryptamine; Indole, 3-(2-aminobutyl); Tryptamine, alpha-ethyl; 3-(2-Aminobutyl)indole; Monase; ^(101/433)

Dosis:

100-150 mg. ^{(23, 101/434)}

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung wird in THIKAL mit 6-8 Stunden angegeben. ^(101/434)


Allgemeines:

Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur betrachtet ein typisches Tryptamin. Es damit verwandt mit einer Reihe anderer Halluzinogene, aber auch mehr physisch wirksamer Drogen. Es ist natuerlich auch nahe mit dem gehirneigenen Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) verwandt, welcher eine wesentliche Rolle im Gehirn des Menschen spielt. ^(eigen)

Diese Rauschdroge ist ein MAO (Monoaminoxidase-) Hemmer, der von der Wirkung gleich stark ist, wie die antidepressive Leitdroge Iproniazid. Etryptamin wurde in den 50Žer Jahren auch als medizinischer MAO-Hemmer (als Antidepressiva) medizinisch verwendet. ⁽⁵⁷⁾

Wirkungen:

Diese Rauschdroge ist MAO (Monoaminoxidase-) Hemmer, der von der Wirkung gleich stark ist, wie die antidepressive Leitdroge Iproniazid. ⁽⁵⁷⁾

Synthese:

A. + A. Shulgin geben in ihrem Werk THIKAL jene Beschreibung einer Synthese dieser Verbindung an:

Zu einer 50 Grad Celsius warmen Mischung aus 60 ml Eisessigsaeure und 18ml Essigsaeureanhydrid wurden 66g kristallines Ammoniumacetat hinzugefuegt und das Ruehren wurde fortgesetzt, bis alles aufgeloest war (ca. 20 Min.). Es wurden noch eine Loesung von 87g Indol-3-carboxaldehyd (siehe unter alpha-Methyltryptamin fuer die Bereitung) und 300 ml Nitropropan in 360 ml Essigsaeure dazugegeben. Die Mischung wurde auf Rueckflusstemperatur fuer 3h gehalten und mit 360 ml H₂O verduennt. Nachdem dies bei 10 Grad Celsius noch einige Stunden stehen gelassen wurde, wurden die Feststoffe durch Filtration entfernt und aus 600 ml 40%-iger EtOH umkristallisiert, um nach Filtration und Trocknen bis zu einem konstanten Gewicht, 44,5g 1-(3-Indolyl)-2-nitrobut-1-en-1 (alpha-ethyl-beta-indoleninidenium ethyl nitronat) zu ergeben, welches einen mp von 128-131 Grad Celsius hatte.

Eine Suspensions von 31,7g LAH in 300 ml wasserfreiem THF, gerueht in einer Inertathmosphaere, wurde mit einer Loesung von 36g 1-(3-Indolyl)-2-nitrobu-1-en in 285ml wasserfreiem THF behandelt. Diese Mischung wurde tropfenweise auf die Dauer von 3 Stunden verteilt hinzugegeben, waehrend die Mischung auf Rueckflusstemperatur gebracht wurde. Die Reaktionsmischung wurde zusaetzliche 2 Stunden auf Rueckfluss gehalten, dann liess man sie auf Raumtemperatur abkuehlen. Nachdem sie uebernacht geruht hatte, wurdedas ueberschuessige Hydrid zerstoert durch die vorsichtige Zugabe von 500 ml nassen Et₂O, gefolgt von 70 ml H₂O, 100 ml THF und schliesslich 20 ml 50%-iger NaOH. Nachdem noch eine zusaetzliche Stunde geruehrt worden war, wurden die Feststoffe durch Filtration entfernt, mit 1,5l Et₂O gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden ueber wasserfreiem K₂CO₃ getrocknet und die Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest, 78g, wurden in 100 ml MeOH geloest, behandelt mit 12ml Essigsaeure, befreit von den leicht fluechtigen Stoffen unter Vakuum und wiederum in 250 ml Ethylacetat und 30 ml MeOH geloest. Die Loesung wurde auf ein Volumen von ca. 100 ml konzentriert und wiedrum mit 2ml Essigsaeure behandelt. Das Produkt alpha-Ethyltryptaminacetat (alpha-ET), spaltete sich als Feststoff mit einem mp von 164-165,5 Grad Celsius ab. Es kann auf Ethylacetat/MeOH umkristallisiert werden, welches den mp auf 165-166 Grad Celsius steigerte und einengte. Die freie Base, aus Ethylacetat/Leichtbenzin hatte einen mp von 97-99 Grad Celsius. Das Hydrochloridsalz hatte einen mp von 215,5-218 Grad Celsius. Das Pikrat hatte einen mp von 165-166 Grad Celsius. ^(101/434)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Geschichte:

50Žer Jahre: Etryptamin wurde medizinisch als MAO-Hemmer verwendet. ⁽⁵⁷⁾