Formel aus:

⁽⁴²⁾

Andere Namen:

Metaeskalin, 3,4-Dimethoxy -5- ethoxy- phenethylamin. ⁽⁴²⁾


Allgemeines:

Diese Verbindung ist ein halluzinogenes Phenethylamin und ist damit mit einer Reihe anderer halluzinogener Phenethylamine verwandt (2C-B, 2C-C, ...). Es ist auch sehr nahe mit dem natuerlichen Halluzinogen Meskalin verwandt, welches ebenfalls ein Phenethylamin ist. Es unterscheidet sich von ME nur durch einen anderen Substituenten, naemlich einer Ethoxygruppe, die an Position 5 des aromatischen Ringes vorhanden ist. ^(eigen)

Dosis:

Der halluzinogene Dosisbereich, indem die Verbindung wirkt, wird von A. Shulgin in "PHIKAL" mit 200-350 mg angegeben. ⁽⁴²⁾

Wirkdauer:

Die Dauer der Wirkung betraegt nach dem Buch "PHIKAL" von A. Shulgin 8-12 h. ⁽⁴²⁾

Wirkungen:

Von A. Shulgin wurden nachfolgende subjektiven Erfahrungsberichte in seinem Buch "PHIKAL" veroeffentlicht:

200 mg: Es schmeckte ziemlich stark. Wieimmer verging der Geschmack auch bald, und ein energisches Gefuehl begann ueber mich zu kommen. Es wuchs weiter. Das Gefuehl war von grossartiger Kamaradschaftlichkeit, und es war sehr einfach zu Menschen zu sprechen. Jeder sprach mit jedem. Ich fand es meistens angenehm, energisch und gleichzeitig entspannend, mit meiner Verteidigung unten. Diese Droge schien nicht zu Introspektion zu fuehren; Wie dem auch sei, es koennte, wenn man es ohne andere Personen einnehmen wuerde. Die Erhoehung des visuellen Bewusstseins war mild, aber das Hoerbewusstsein war stark erhoeht. Das Gefuehl mit jedem zu sein war intensiv. ⁽⁴²⁾

250 mg: Anfaenglich nahm ich 200 mg, und die Erfahrung entwickelte sich fuer mich nach und nach zuerst, und sehr angenehm. Nach rund 0,5h wurde mir eine Wand bewusst, die mich einzuschliessen schien, nicht unangenehm. Die Mauer loeste sich langsam, aber ich hatte Angst ich koennte in eine negative Erfahrung abgleiten. Ich fuehlte unmittelbare Erleichterung (von dieser Isolation) nach der Einnahme von zusaetzlichen 50 mg (um 2:23 im Experiment), als ob es die Freude der Entscheidung waere. Ich legte mich aussen nieder auf einer Decke. Es gab innerlich ein wundervolles Gefuehl, obwohl keine geistigen Bilder da waren. Ich fuehlte, dass die Wand komplett aufgeloest war, und ich wuenschte die Gruppe zu fuehren. Von diesem Punkt an war die Erfahrung sehr angenehm, euphorisch. Obwohl nicht dramatisch, wie manche Psychedelika, war es sehr lohnend fuer mich persoenlich. Ich fuehlte eine wundervolle Bindung mit jedem Anwesenden, mit klaren Kopf, ausgezeichnetem Denken, und ausgezeichneter Kommunikation. Alles in allem, eine sehr lohnende und angenehme Erfahrung. Danach fuehlte ich mich gestaerkter, mit guter Energie und guter Einsicht. Ich habe das starke Gefuehl, dass die Gruppe zugeschnitten war auf die Natur der Erfahrung, und dass ich und andere begierig auf Gruppeninteraktion waren. Ich fuehle, dass man eine Menge von Dingen mit der Droge tun konnte, wenn man nur seine Aufmerksamkeit darauf richtete. ⁽⁴²⁾

275 mg: Einsetzen des physischen und mentalen Wechsels war relativ langsam. Es wurden nach rund 1,5h sehr schrittweise innere Bewegungen gefuehlt. Diese waren eher gefuehlsvoll als kognitiv, und waren ganz erfreulich. Nach circa 2,5h wurde ich sehr durstig, und trank Bier. Beinahe sofort, und voellig unerwartet, turnte ich zu einen sehr viel hoeheren Level und blieb dort fuer weitere 3h bis die ganze Erfahrung abnahm. Waehrend die Erfahrung gipfelte, und tatsaechlich bevor es den Gipfel erreichte, war Reden einfach und ungehindert. Die Gefuehlsuebertragung die so charakteristisch fuer MDMA war grundsaetzlich nicht da. Aber fuer die Zwecke der Psychotherapie gab es einige Vorteile: fliessende Assoziationen, unverteidigte Positionen, und allgemeines Wohlbefinden. ⁽⁴²⁾

400 mg: Nahm 300 mg um circa 1:30 nachmittags ein. Sehr ruhiges Steigen. Gelegentliches Gaehnen. Nuechterne Sicht der Welt. Kein rosiges Gluehen. Am Ende der zweiten Stunde schien ich bei einem ++ festzusitzen. Nahm zusaetzliche 100 mg um 3:45 PM. Schmeckt immer noch furchtbar. Ich fuehle einen kleinen Ansturm im Kopf 15 Min. nach Einnahme der Ergaenzung, und innerhalb einer halben Stunde bin ich komplett +3. Fuer eine Zeit war dies ein strengeres Meskalin. Ich war in der Lage um rund 4 AM in den Schlaf zu driften. ⁽⁴²⁾

Es gibt von Alexander Shulgin auch allgemeine Bemerkungen ueber die genaue Beschaffenheit der Wirksamkeit von ME:

In Katzen, in 50 Jahre alten Studien, produzierten Metaeskalin und Eskalin aehnliche Wirkungen bei aehnlichen Dosen. Im Menschen scheint ME auch aehnlich stark wie Meskalin zu sein. Es gibt einen subtilen Unterschied zwischen ME und Peyote (Lophophora williamsii). Bei Peyote ist der anfaengliche Geschmack des rohen Kaktus mehr als nur faul; Aber in der Mitte einer Peyoteerfahrung ist der Geschmack des Kaktus wirklich freundlich. Als ME in der Mitte von einer Erfahrung wiedergetestet wurde, war der Geschmack immer noch faul. ⁽⁴²⁾

Anders als bei Meskalin, gibt es kaum irgendein Koerperunwohlsein waehrend der fruehen Phase der Intoxikation, keine Uebelkeit. Ebenso anders als bei Meskalin behaupten die meisten subjektiven Berichte ueber ME, dass durch Musik weniger Bilder produziert werden, und dass die Steigerung der Farbwahrnehmung mehr reserviert ist. Der Appetit ist normal, der Geschmack und Beschaffenheit des Essens sind ungewoehnlich lohnend. Keine Versuchsperson hat jemals Abneigung ausgedrueckt die Erfahrung zu wiederholen. Schlaf ist einfach, erfrischend, und die folgenden Tage schienen frei von Resten zu sein. ⁽⁴²⁾

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit von dieser Substanz ist nicht bekannt. ^(eigen)

Synthese:

Von A. Shulgin wurde folgendes Herstellungsverfahren in seinem Buch "PHIKAL" veroeffentlicht:

Zu einer kraeftig geruehrten Suspension von 18.6g 5-Brombourbonal in 100 ml CH₂Cl₂ wurden 14.2g Methyliodid, 1g Decyltriethylammoniumiodid und 120 ml 5%-ige NaOH hinzugefuegt. Die Farbe war ein tiefes bernstein, und in 1 Min. wurde die oberste Phase zu einem Feststoff. Dieser wurde groesstenteils fein zerstreut durch die Addition von zusaetzlichen 50 ml Wasser. Die Reaktion wurde 2 Tage lang geruehrt. Die untere Phase wurde mit H₂O gewaschen, und aufbewahrt. Die obere Phase wurde mit zusaetzlichen 100 ml CH₂Cl₂, 50 ml 25%-iger NaOH, noch ein g Decyltriethylammoniumiodid, und zusaetzlichen 50 ml Methyliodid behandelt. Die gebildeten Feststoffe zerstreuten sich von alleine in wenigen Stunden, um 2 relativ klare Schichten zu produzieren. Ruehren wurde fuer 3 weitere Tage fortgesetzt. Die untere Phase wurde abgetrennt, mit H₂O gewaschen, und mit den frueheren Extrakten vereinigt. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, um 20.3g bernsteinfarbenes Oel zu ergeben, dass bei 120-133 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg destilliert wurde, was eine Ausbeute von 15.6g 3- Brom -4- methoxy -5- ethoxybenzaldehyd, als weissen, kristallinen Feststoff mit einem mp von 52-53 Grad Celsius, ergab.

Eine Mischung von 15.6g 3-Brom -4- methoxy -5- ethoxybenzaldehyd und 10 ml Cyclohexylamin wurde mit einer offenen Flamme erhitzt, bis es frei von H₂O zu sein schien. Der Rest wurde in ein Vakuum gegeben (0.5mm/Hg) und bei 148-155 Grad Celsius destilliert, was 19.2g 3-Brom -N- cyclohexyl -4- methoxy -5- ethoxybenzylidenimin, als gebrochen weissen, kristallinen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 66-68.5 Grad Celsius, ergab. Umkristallisieren aus 100 ml kochendem MeOH ergab einen mp von 67-68.5 Grad Celsius. Die C=N Streckung im Infrarot war bei 1640 cm-1. Anal. (C₁₆H₂₂BrNO₂) C,H.

Eine Loesung von 17g 3-Brom -N- cyclohexyl -4- methoxy -5- ethoxybenzyl -idenimin in 200 ml wasserfreiem Et₂O wurde in eine Atmosphaere aus He gegeben, magnetisch geruehrt, und mit einem aeusseren Trockeneis Acetonbad gekuehlt. Dann wurden 38ml 1.55 M Loesung von Butyllithium in Hexan hinzugefuegt, verteilt auf 2 Min., was eine klar gelbe Loesung produzierte. Es wurden dann 25ml Butylborat auf einmal hinzugefuegt, und man liess die geruehrte Loesung auf Zimmertemperatur abkuehlen. Dies wurde gefolgt von 100 ml von gesaettigter, waessriger Ammoniumsulfatloesung. Die Et₂O Schicht wurde abgetrennt, mit zusaetzlicher, gesaettigter Ammoniumsulfatloesung gewaschen, und im Vakuum verdunstet. Der Rest wurde in 200 ml 50%-igem MeOH geloest und mit 12ml 30%-igem Wasserstoffperoxid behandelt. Diese Reaktion war leicht exotherm, und wurde 15 Minuten geruehrt, dann hinzugefuegt zu einer waessrigen Loesung von 50g Ammoniumsulfat. Dies wurde mit 2x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert, die gesammelten Extrakte einmal mit H₂O gewaschen, und das Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde in verduennter HCl suspendiert, und auf dem Dampfbad 0.5 h lang erhitzt. Ruehren wurde fortgesetzt bis die Reaktion wieder auf Zimmertemperatur gesunken war und dann wurde es mit 2x100 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Diese Extrakte wurden vereinigt und der Reihe nach mit 2x100 ml verduennter NaOH extrahiert. Die waessrigen Extrakte wurden wieder mit HCl angesaeuert, und mit 2x100 ml CH₂Cl₂ re-extrahiert. Nach dem Vereinigen wurde das Loesungsmittel im Vakuum entfernt, um einen oeligen Rest zu ergeben. Dieser wurde bei 118-130 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2mm/Hg destilliert, um 7.5g 3-Ethoxy -5- hydroxy -4- methoxybenzaldehyd zu ergeben, als ein Destillat, dass weisse Kristalle bildete. Umkristallisieren aus Cyclohexan ergibt ein Produkt mit einem mp von 77-78 Grad Celsius. Anal. (C₁₀H₁₂O₄) C,H.

Eine Loesung von 7.3 g 3-Ethoxy -5- hydroxy -4- methoxybenzaldehyd in 100 ml Aceton wurde mit 5 ml Methyliodid und 8 g fein gepulverten, wasserfreiem K₂CO₃ versetzt, und am Dampfbad 6 h lang am Rueckfluss gehalten. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und der Rest wurde in H₂O suspendiert. Nachdem dies stark basisch gemacht wurde, wurde es mit 3x50 ml CH₂Cl₂ extrahiert, die Extrakte wurden vereinigt, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Das restliche bernsteinfarbene Oel wurde bei 110-120 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4 mm/Hg destilliert, um 7.3 g weisses Oel zu ergeben. Es gab eine ploetzliche Bildung weisser Kristalle aus 3,4-Dimethoxy-5-ethoxybenzaldehyd, welche einen mp von 49-49.5 Grad Celsius hatten. Anal. (C₁₁H₁₄O₄) C,H. Das gleiche Aldehyd kann erhalten werden, aber in geringerer Ausbeute, durch die Ethylierung von 3,4-Dimethoxy -5-hydroxybenzaldehyd, was bei der Bereitung von Metaproskalin (MP) beschrieben worden ist.

Eine Loesung von 7.2g 3,4-Dimethoxy -5- ethoxybenzaldehyd in 100 ml Nitromethan, die 0.1g wasserfreies Ammoniumacetat beinhaltete, wurde 50 Min. lang am Rueckfluss gehalten. Das ueberschuessige Nitromethan wurde im Vakuum entfernt, was 6.8g von einem roten Oel ergab, welches dekantiert wurde von etwas unloeslichem Material. Addition von 10 ml heissem MeOH zum Ergebis der Dekantation, ergab eine homogene Loesung, die ploetzlich beim Abkuehlen kristallisierte. Die gelben Kristalle wurden durch Filtration entfernt, sparsam mit MeOH gewaschen und an der Luft getrocknet, was eine Ausbeute von 3.5g gelber Kristalle aus 3,4-Dimethoxy-5-ethoxy-beta-nitrostyren, mit einem mp von 89.5-90 Grad Celsius nach Umkristallisieren aus MeOH, ergab. Anal. (C₁₂H₁₅NO₅) C,H.

Eine Loesung von 2g LAH in 100 ml wasserfreiem THF unter He wurde auf 0 Grad Celsius abgekuehlt und kraeftig geruehrt. Es wurde 1.3ml 100%-iger H₂SO₄ tropfenweise hinzugefuegt, gefolgt von der tropfenweise Addition von einer Loesung von 3.1g 3,4-Dimethoxy -5- ethoxy -beta- nitrostyren in 50 ml wasserfreiem THF, die Addition wurde ueber 10 Minuten verteilt. Die Mischung wurde bei 0 Grad Celsius fuer eine Weile geruehrt, und dann zum Kochen am Rueckfluss gebracht auf dem Dampfbad fuer 30 Minuten. Nachdem man wieder abgekuehlt hatte, wurde das ueberschuessige Hydrid mit IPA in THF zerstoert, gefolgt von der Addition von 20 ml 10%-iger NaOH, was ausreichte die Feststoffe in eine weisse und koernige Form zu wandeln. Diese wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen mit IPA gewaschen, die Mutterloesung und die Filtrate vereint, und die Loesungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde zu 150 ml verduennter H₂SO₄ gegeben, und die wolkige Suspension wurde mit 2x75ml CH₂Cl₂ gewaschen, was viel von der Farbe entfernte. Die waessrige Phase wurde mit 25%-iger NaOH basisch gemacht, und mit 3x50 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Das Loesungsmittel wurde von diesen vereinigten Extrakten entfernt und der Rest bei 103-116 Grad Celsius mit einem Druck von 0.25 mm/Hg destilliert um 2.3g einer farblosen, viskosen Fluessigkeit zu erhalten. Diese wurde in 10 ml IPA geloest, mit rund 25 Tropfen konz. HCl neutralisiert, was einen unloeslichen, weissen Feststoff produzierte. Dieser wurde mit 40 ml wasserfreiem Et₂O verduennt, der langsam mit fortgesetztem Ruehren zugefuegt wurde. Das weisse, kristalline 3,4-Dimethoxy -5- ethoxyphenethylaminhydrochlorid (ME) wurde durch Filtration isoliert, mit Et₂O gewaschen, und an der Luft getrocknet, und wog 2.4g. Es hatte einen mp von 202-203 Grad Celsius, der sich um ein Grad nach dem Umkristalliseren aus kochendem IPA steigerte. Anal. (C₁₂H₂₀ClNO₃) C,H. ⁽⁴²⁾