Formel aus:

⁽⁴²⁾

Andere Namen:

2-Methoxy -4,5- Methylendioxyamphetamin. ⁽⁴²⁾


Allgemeines:

Ein Vergleich dieses Materials mit MDA wurde oft von Personen gemacht, die mit beiden Drogen vertraut waren. Aber es ist schwer, dass zu unterscheiden, was erdacht worden ist, von dem, was gefuehlt wird. Eine Kenntnis der chemischen Struktur zeigt sofort die nahe Verwandtschaft. Da ist das komplette MDA Molekuel, mit der Addition einer Methoxygruppe. Und fuer den Nichtchemiker, der Name selbst (MMDA-2) representiert das zweite moegliche Methoxy-MDA. Sicherlich ist die breite Variation von Meinungen zur Qualitaet der Wirkung eine Eigenschaft, die es mit MDA teilt. Einige moegen es sehr, und andere moegen es nicht so.

Der 'Tweetio' Homolog von MMDA-2 wurde wieimmer getestet. Es ist 2-Ethoxy-4,5-methylendioxyamphetamin, oder EMDA-2. Das 3,4-Methylendioxy-allyloxybenzol wurde zum 2-Allylphenol umgeordnet, welches sofort zum Ethylether konvertiert wurde. Reaktion mit Tetranitromethan ergab das Nitrostyrenzwischenprodukt, welches einen mp von 120-121Grad Celsius hatte. Das endgueltige Hydrochloridsalz von EMDA-2 hatte einen mp von 188-188.5 Grad Celsius. Bei 135 mg wurde bei geschlossenen Augen von visuellen Phaenomene berichtet, mit intensiven Farben. Die Gesamtdauer ist aehnlich wie bei MMDA-2 (etwa 10h) und es wird von Schlafstoerungen berichtet. Mit 185 mg wurden die Gefuehle intensiviert. Es gab wundervolle Bilder mit geschlossenen Augen (die Farben waren unglaublich), gute Konzentration, aber ausgepraegtes Koerperkribbeln und Blutandrang. Die Zeitdauer umfasste rund 12h von Anfang bis zum Ende, aber es schien unmoeglich zu schlafen danach. Dieses Homolog hat ein Drittel der Potenz von MMDA-2. ⁽⁴²⁾

Wirkungen:

A. Shulgin gibt in seinem Werk ueber Phenylethylamine, "PHIKAL", folgende subjektiven Wirkberichte zur Wirkung von MMDA-2 an:

25 mg: Hatte einige nicht so angenehme misstoenende Wirkungen, dies ist nicht die sanfteste Droge. Dauer: Einsetzen nach 1,5h (Dosis nach dem Mittagessen), akut 3-4h, Seconal nach 11h, um die Restwirkung zu stoppen, damit ich schlafen koennte. Gelegentlich von der 5.-10.ten Stunde akute Unterleibsschmerzen, vergleichbar Blaehungen aber unfaehig zum Darmentleeren. Unterleibsmuskeln angespannt und hart. Dies trat fuer rund 15 Min. jede Stunde oder so auf. Ziemlich unangenehm. ⁽⁴²⁾

30 mg: Die ersten feinen Andeutungen erschienen nach 45 Min. Die langsame Entwicklung machte es einfach moeglich die Aenderungen zu assimilieren, aber schwer zu quantisieren. Mein Bewusstsein ist wirklich erhoeht. Nichts ist verzerrt. Dies waere ein gutes Material jemanden in die langsameinsetzende und langsamabschwellende Art der Erfahrung einzufuehren. Es waere unmoeglich fuer irgendeine Person, mit dieser Dosis, mit dieser Droge, eine schlechte Erfahrung zu haben. Es ist sehr aehnlich wie langsames MDA, vielleicht 80 mg davon, und gleich kontrollierbar. ⁽⁴²⁾

40 mg: Die Chemikalie ist hauptsaechlich visuell steigernd mit nur einer extrem bescheidenen Menge an visuellen Verzerrung. Die Netzhautaktivitaet war von geringer und nicht-erschreckender Natur. Die Chemikalie schien empathische Kommunikation zu foerdern und die Gefuehle waren stark und klar. Die Konversation floss leicht, ohne Hemmung oder Verteidigung. Appetitlosigkeit begleitete die Erfahrung. Es gab keine Impotenz. Es gab etwas nervoese Bewegung, welche sich durch Uebung zerstreute (Spazierengehen und Frisbeespielen). Das Gefuehl am naechsten Tag beim Aufwachen war energievoll, keine muskulaeren Steifheit. Ich wuerde diese Erfahrung wiederholen. ⁽⁴²⁾

50 mg: Ich kam hinauf in 40-60 Min., einfach und langsam, aber der Koerper war auf einem +3, bevor es der Geist war. Das Mentale war eigenartig fuer die ersten 2-3h. Ich nannte es 'High Sierras', realistisch, leidenschaftslos, unfreundlich. Einige dunkle Gebiete sind ausdauernd. Das ganze Gefuehl wandelte von pornographisch zu erotisch. Entzueckend. Etwas Phantasie. Beim Herunterkommen war es schwer zu schlafen. Der Koerper fuehlte sich unerwartet leer. Gummibeine und ruckartige Handschrift. ⁽⁴²⁾

Dosis:

Der Dosisbereich reicht laut A. Shulgin von 25 bis 50 mg. ⁽⁴²⁾

Wirkdauer:

Die halluzinogene Wirkung haelt 8-12h, nach A. Shulgin, an. ⁽⁴²⁾

Synthese:

A. Shulgin gibt folgende Synthese fuer MMDA-2 in seinem Buch "PHIKAL" an:

Eine Loesung von 11.5g KOH-Plaetzchen (85%) in 75 ml EtOH wurde mit 25g Sesamol versetzt, gefolgt von 27g Methyliodid. Dies wurde zum Kochen am Rueckfluss am Dampfbad gebracht. Salzbildung erschien nach 20 Min. Das Kochen am Rueckfluss wurde 4h fortgesetzt. Das Loesungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde in 400 ml H₂O gegossen. Dies wurde mit HCl angesaeuert und mit 3x150 ml CH₂Cl₂ extrahiert. Die vereinten Extrakte wurden mit 3x100 ml 5%-iger NaOH gewaschen, was die meiste Farbe entfernte. Das Loesungsmittel wurde unter Vakuum entfernt, um 24g 3,4-Methylendioxyanisol, als blass bernsteinfarbenes Oel, zu erhalten.

Eine Mischung von 56.4g POCl₃ und 49.1g N-Methylformanilid liess man 40 Min. lang ruhen. Sie wurde in ein Becherglas gegossen, dass 64g 3,4-Methylendioxyanisol beinhaltete. Es gab eine sofortige exotherme Reaktion mit Verdunkelung und der Bildung von Blasen. Dies wurde auf dem Dampfbad 1h lang erhitzt, dann in 1l H₂O, unter aeusserst kraeftigem Ruehren, gegossen. Die dunkelbraune Phase war sehr undurchsichtig. Dann gab es ein ploetzliches Hellerwerden der Farbe mit Bildung von einem feinen, blassgelbem Feststoff. Ruehren wurde 2h lang fortgesetzt. Dann wurden die Kristalle durch Filtration entfernt. Dieses rohe Produkt wurde aus 400 ml kochendem MeOH umkristallisiert. Nach Filtration, Waschen und Lufttrocknen bis zu einem konstantem Gewicht, wurden 44.1g 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd, mit einem mp von 110-111 Grad Celsius, erhalten. Nur ein positionelles Isomer war im endgueltigen Produkt durch Gas-Chromatographie sichtbar, aber Extraktion der urspruenglichen Mutterloesung mit CH₂Cl₂ produzierte, nach Entfernen des Loesungsmittels unter Vakuum, 2g rotes Oel, dass 2 fruehere Spitzen beim OV-17 zeigte. Diese waren bereinstimmend mit rund 1% von jeder von den 2 alternativen, positionellen Isomeren, die entstehen koennten durch die Vilsmeier Formylierungsreaktion.

Eine Loesung von 43g 2-Methoxy -4,5- methylendioxybenzaldehyd in 185g Nitroethan wurde mit 9.3g wasserfreiem Ammoniumacetat versetzt und auf dem Dampfbad 4.5h lang erhitzt. Das ueberschuessige Nitroethan wurde in Vakuum entfernt, um einen Rest zu ergeben, der ploetzlich kristallisierte. Diese Feststoffe wurden mechanisch mit der Hilfe von 200 ml kaltem MeOH ausgewaschen, und die brilliant-orangen Kristalle durch Filtration zurueckgewonnen und luftgetrocknet bis zu einem konstanten Gewicht. Es wurde 35.7g 1- (2-Methoxy -4,5- methylendioxyphenyl) -2- nitropropen, mit einem mp von 166-167 Grad Celsius, erhalten. Dieser mp wurde nicht durch Umkristallisieren aus IPA verbessert. Entfernen des Loesungsmittels von den methanolischen Waschungen ergab gelbe Feststoffe (4.6g, die bei 184-186 Grad Celsius schmolzen), die nach Umkristallisieren aus THF/Hexan, bei 188-190Grad Celsius schmolzen. Diese zeigten ein Molekulargewicht von 416 durch chemische Ionisierungsmassenspektrographie (Isobutan bei 0.5 Torr) und es ist das C₂₀H₂₀N₂O₈ Produkt von einem Molekuel Nitrostyren, Aldehyd und Ammoniak, dass haeufig als sehr unloesliche Verunreinigung in Aldehyd-Nitroethan Kondensationen erscheint, die durch Ammoniumacetat katalysiert werden.

Zu einer am Rueckfluss kochenden Suspension, von 36 g LAH in 1l wasserfreiem THF in einer Inert Atmosphaere, wurden 44.3g 1- (2-Methoxy -4,5- methylendioxyphenyl) -2- nitropropen in heissem THF hinzugefuegt. Die Loeslichkeit war sehr gering, so dass es notwendig war, eine Heizlampe am Tropftrichter zu benutzen, um eine klare Loesung fuer die Addition zu erhalten. Die Addition benoetigte 2h. Das Kochen am Rueckfluss wurde 36h lang fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde dann in einem Eisbad abgekuehlt. Es wurden hinzugefuegt, in Folge und im Einklang mit der Hitzeentwicklung, 36ml H₂O, 36ml 15%-ige NaOH und schliesslich 108ml H₂O. Die koernigen Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und mit THF gewaschen. Die kombinierten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit, was 58.8g blass bernsteinfarbenes Oels ergab. Das Oel wurde in 100 ml IPA geloest, mit konz. HCl neutralisiert (20 ml wurden gebraucht) und mit 500 ml wasserfreiem Et₂O verduennt. Mehr IPA wurde benoetigt, um eine Oelphase am Entstehen zu hindern. Nachdem das kristalline Produkt fertig gebildet war, wurde es durch Filtration entfernt, mit IPA/Et₂O gewaschen, und schliesslich mit Et₂O. Lufttrocknen ergab 31.1g MMDA-2-HCl mit einem mp von 186-187 Grad Celsius. ⁽⁴²⁾